约翰（杰森·李 Jason Lee 饰）是一个在工作上勤勤恳恳的老实男人，和女友伊莱恩（莱斯利·曼恩 Leslie Mann 饰）恋爱多年，约翰正在攒钱，想要和伊莱恩携手步入婚姻的殿堂。经过约翰不懈的努力，他的小金库的存款终于就快要达到目标了，可是，就在这个节骨眼上，伊莱夫夫们恩告诉约翰自己考上了哈佛大学，而约翰曾经向她许诺过，自己要为她付学费。这也就意味着，约翰需要在2周内拿出2万9千美元，这对于这个男人来说无疑是一个天文数字。
无奈之下，约翰只得向自己的好友达夫（克里斯·潘 Chris Penn 饰）求助。达夫虽然有来钱的路子，但却是一个整日游手好闲的混混，跟着他一起，约翰走上了坑蒙拐骗的歪路。